Süksinimid (2,5 -pirrolindion, kəhrəba turşusunun imidi) - ortorombik sistemin rəngsiz kristalları (a=0.75 nm, b=0.962 nm, c=1.275 nm, z=8), suda və etanolda yaxşı, dietil efirdə zəif həll olur, xloroformda həll olmur.
Suksinimid | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C₄H₅NO₂ |
Molyar kütlə | 99,09 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,42 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 125 °S |
Qaynama nöqtəsi | 287-288 °S |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | |
PubChem | |
RTECS | WN2200000 |
ChEBI | |
ChemSpider |
Xassələri
Süksinimid zəif bir turşudur, K = 2.38•10-10 (25 °C), metallarla duzlar və kompleks birləşmələr əmələ gətirir. Süksinimid bərpa olunduqda reaksiya şəraitindən asılı olaraq pirrolidin, 2-pirrolidon, pirrol və ya γ-aminoyağ turşusu əmələ gəlir.
Süksinimidin halogenləşməsi N-halogenosuksinimidlər, brom Br2 və ya natrium hipobromit NaBrO ilə qələvi mühitdə qızdırıldıqda – β-alanin NH2 (CH2)2COOH əmələ gətirir. Süksinimidi əridərkən içəricindən 160 °C temperaturda xlor və ya brom buraxılarsa, halojen əvəzli olunan malein turşusu imidləri əmələ gəlir, süksinimidin fosfor pentaxlorid PCl5 ilə qarşılıqlı əlaqəsi 2,2,3,4,5-pentaxlor-2H-pirrol verir:
Süksinimidin ammonyak NH3 və ya metanol CH3OH ilə işlənməsi müvafiq diamid NH2CO(CH2)2CONH2 və ya kəhrəba turşusunun monoamidi CH3OOC(CH2)2CONH2 metil efirinin əmələ gəlməsi ilə tsiklin açılmasına gətirib çıxarır. Formaldehidlə süksinimidə təsir edərkən, N-hidroksimetilen süksinimid (K2CO3 iştirakında) və ya N, N'-metilen disüksinimid (160 °C-də) əmələ gəlir.
Alınması
- Suksinimidi kəhrəba turşusu və ya onun anhidridini 180-200 °C-də ammonyak axını ilə qızdıraraq;
- Diammonium duzunun və ya kəhrəba turşusu və ya karbamidin amidinin quru distillə edilməsi ilə;
- Akrilonitrilin sulu sodyum siyanid NaCN ilə işlənməsi ilə;.
- Kobalt Co -nun iştirakı ilə akrilamidin karbonlaşdırılması ilə alırlar
Tətbiqi
- Süksinimid, əsasən, N-xlor- və N-bromosüksinimidlərin alınmasında, həmçinin, pirrol seriyasının heterosiklik birləşmələrinin sintezi üçün tətbiq edilir.
- Bəzi süksinimid törəmələri, məsələn, N-süksinil-3,5-dixloroanilin pestisid kimi istifadə olunur.
Mənbə
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 451-452 с.
- (ing.).