Xalifman yəhudi əsillidir. O, 6 yaşında ikən atası ona şahmat oynamağı öyrətmişdir.

Xalifman 1982 və 1984-cü ildə SSRİ Yeniyetmələr arası Çempionatın qalibi, 1985-ci ildə Qroningen şəhərində keçirilmiş 20 yaşlılar arası Avropa Çempionatının qalibi, 1985 və 1987-ci illərdə Moskva çempionu, 1990-cı il Qroningen, 1993-cü il Ter Arpel, 1994-cü il turnirinin, 1995-ci ildə turnirinin, 1996-cı ildə Rusiya çempionu, 1996 və 1997-ci illərdə Sankt Peterburq Çempionatının qalibi, 1997-ci il Sankt Peterburq Qrosmeyster Turnirinin qalibi, 1997-ci ildə Orhus, 1997 və 1998-ci illərdə Bad Visze , 2000-ci ildə isə Hoqeven turnirini qazanmağa müvəffəq olmuşdur.

O, 1992, 2000 və 2002-ci illərdə Şahmat Olimpiyadasının qalibi olmuş Rusiya yığmasının üzvü idi. Həmçinin millinin tərkibində 1997-ci ildə komandalararası Dünya Çempionatının qalibi olmuşdur.

O, qrosmeyster titulunu 1990-cı ildə Nyu-Yorkda təşkil olunmuş və bir çox yerli qrosmeysterlərin mübarizə apardığı turnirdə birinci yeri tutmaqla əldə etmişdir. Onun ən yüksək nailiyyəti isə 1999-cu ildə FİDE Dünya Çempionatında qalib olması olmuşdur. O finalda erməni qrosmeyster 3,5 - 2,5 hesabı ilə qalib gəlmişdir. Növbəti il isə o finala çıxa bilmədi. 2000-ci ildə Xalifman Linayres şahmat turnirində yarışdı və yekunda dördüncü yeri tutdu.

1998-ci ildə o məşqçisi olmuş Qennadi Nesis ilə birlikdə Sankt-Peterburq şəhərində şahmat akademiyası açdılar. Həmçinin Xalifman 2013-cü ildən Şahmat üzrə Azərbaycan yığmasında məşqçilik etmiş həm də komandanın kapitanı olmuşdur.